До присоединения к команде Инфралекс Ольга Плешанова занимала должность главного редактора портала Закон.ру и возглавляла арбитражную группу газеты «Коммерсантъ».
В 2015 – 2020 годах Ольга преподавала на кафедре гражданского и предпринимательского права в ВАВТ Минэкономразвития России.
Автор статей и экспертных мнений в специализированных изданиях, спикер на профессиональных юридических площадках.